Particularité : Pendant longtemps, il a voyagé à travers le temps à bord de son vaisseau le Wave Rider, c'était un Maître du Temps respecté par ses pairs et craint par les pirates temporels Habitudes : Au choix Qualités et Défauts : Au choixCe qu'il faut savoir :Après que sa femme et son fils furent tués par Vandal Savage, Rip déserta et recruta une équipe de super-héros et super-vilains du XXIème siècle dont les actions auraient un impact minime sur l'histoire, et forma le groupe des "Légendes". Leur objectif était de voyager dans le temps et de vaincre Savage, ainsi que les Maîtres du Temps corrompus qui l'aidaient, afin d'empêcher les morts de sa famille, avant que sa montée au pouvoir n'arrive. Cependant, de par leur comportement naturel, les Légendes causèrent plusieurs aberrations temporelles au cours de leur quête, au grand désarroi de Rip. Finalement, ce dernier ne pût empêcher ni la montée au pouvoir de Savage, ni les morts de sa famille, mais il parvint tout de même à tuer Savage avant qu'il ne puisse détruire le temps lui-même, ainsi qu'à détruire les Maîtres du Temps corrompus. Après la disparition de ces derniers, Rip reprit leur flambeau avec les membres restants des Légendes.

Après 6 mois passés à corriger les aberration causés par des pirates temporels, les Légendes durent faire face à une aberration causée par Eobard Thawne plus connu sous le pseudonyme de Reverse-Flash. Cependant, en corrigeant cette dernière, Rip disparut mystérieusement, pour réapparaître en 1967 en tant que metteur en scène, tandis que les Légendes furent éparpillés à travers le temps. Capturé plus tard par la Legion de Doom, il aidera ces derniers, après avoir subi un lavage de cerveau, à retrouver les morceaux de la Lance du Destin que Thawne, Merlyn et Darkh voulaient utiliser pour réécrire leurs histoires respectives. Sa mémoire restaurée grâce aux efforts de Sara et Jax, l'équipe parviendra non sans difficulté à arrêter la Legion de Doom, cependant Rip choisira plus tard de quitter les Légendes, laissant le commandement et le Wave Rider aux mains de Sara qui avait parfaitement su guider l'équipe en son absence.

C'est peu de temps après la création du Bureau du Temps que Rip se retrouva mystérieusement propulsé à Hidden SpringSara Lance (Amis très proches) Si rien ne semblait les unir à leur première rencontre, ils ont développés au fil du temps et de leurs missions, de nombreux points communs. En effet, tous les deux ont perdu des gens qu'ils aimaient (et ont essayé de ramener sans jamais y parvenir) tous les deux ont été perdus (l'un dû au lavage de cerveau, l'autre à l'absence d'âme), tous les deux se sentent coupables pour les horribles choses qu'ils ont faites et tous les deux comprennent les difficultés d'être Capitaine, et de devoir faire le bon choix quand il n'y en a pas. De ce fait, aujourd'hui il semblerait que chacun soit la seule personne apte à comprendre l'autre, les liant ainsi dans une amitié unique.